我想知道我的outlook邮箱为什么无法在Ubuntu系统上的postfix软件上发送邮件？

建议你重点检查一下这款邮箱客户端，对邮箱支持的说明。Outlook邮箱现在要求改用modern auth方式，在pop/imap/smtp连接时身份验证。

SMTP 的基本身份验证（Basic auth）已被弃用。如果你还在使用用户名和密码（没有用 OAuth2 或应用专用密码）进行登录，很可能已经被封锁。你需要生成一个应用专用密码，或者迁移到 OAuth2（在 Postfix 上设置并不简单）。微软在 2022–2025 年分阶段逐步加强了相关限制，你现在遇到的问题很可能就是因此造成的。

https://support.microsoft.com/account-billing/how-to-get-and-use-app-passwords-5896ed9b-4263-e681-128a-a6f2979a7944

无论是否注册Microsoft 365订阅计划，你的Outlook.com邮箱均需要支持modern auth的邮箱客户端，才能够连接、存取。 Outlook邮箱 经验总结 里有阐述。此外，也有可能是，频繁的群发邮件导致Outlook邮箱被判为spam发件者而暂时封锁。